雨漏りで工務店に何度かコーキングをしてもらったのですが直らず…屋根の葺き替えの提案をされました。そこまでしなければならないのでしょうか?

場合によっては葺き替えの必要があるかもしれません。しかし、雨水が侵入する経路をたどって雨漏りの根本的な原因をつきとめる必要があります。もしかしたら屋根ではなく外壁からだとすれば葺き替えをしても意味がなくなってしまいます。工事の前に一度漏水調査をおすすめします。